Sus ilustraciones han aparecido en publicaciones como Vanity Fair, Playboy, Esquire, The New York Times, o Smart Money, así como en las portadas e interiores de BLAB. Su trabajo ha sido seleccionado para publicarse en American Illustration, Society of Illustrators, y Communication Arts. Trabaja con diferentes galerías en América y Europa, y colabora con editoriales constantemente para ilustrar libros, tanto infantiles como para adultos.
Ha expuesto en numerosas galerías de Estados Unidos, Canadá, Asía y varios países europeos. Su obra se cuenta en numerosas colecciones privadas y públicas. Destaca su obra en la colección SOLO en España.
Debido a los duros inviernos canadienses, se pasó la infancia en casa dibujando, construyendo ciudades de cartón y filmando películas en súper 8. Sus tempranas influencias, que persisten en la actualidad, incluían cómics antiguos y revistas pulp, la historia natural, el diseño gráfico, la música, el cine clásico y los dibujos animados, y por supuesto la obra de sus adorados Jack Kirby, Bill Everett y Tarpe Mills. Todo ello aparece mezclado repetidamente en toda su obra, desde las pin-ups, el cine negro y de Ciencia ficción, el surrealismo, o los sueños más perturbadores, siendo la mujer una figura central en toda su obra, pues en palabras del propio Ryan: “admiro a las mujeres porque son poderosas, siguen superando obstáculos todos los días y se unen para luchar por cambiar las cosas que siguen sin funcionar en la actualidad”.