Fue editor senior en la revista Forbes y escritor en Newsweek antes de convertirse en editor de ReadWrite. En marzo de 2013 lo dejó para aceptar un puesto en HubSpot. Es autor de un libro de cuentos, una novela y una biografía ficticia, ?Options: The Secret Life of Steve Jobs, a parody? (2007). Bajo el seudónimo "Fake Steve Jobs" también escribió ?The Secret Diary of Steve Jobs?, un blog popular que era una parodia del CEO de Apple. Ha escrito para el New York Times, Fortune, Forbes, Newsweek y muchos otros.
