Nació en el seno de una familia aristocrática en Konno, en el condado de Pärnu, Livonia (Imperio ruso), en lo que actualmente es Estonia. tras estudiar en las universidades de Dorpat (Tartu), Heidelberg y Viena, efectuó un viaje alrededor del mundo. Hermann Keyserling se interesó por las ciencias naturales y la filosofía, y antes de la Primera Guerra Mundial estudiaba geología y era un destacado ensayista popular.